Een nieuwe chemische syntheseroute, deze week gepubliceerd in Science, kan de industriele productie van amines aanzienlijk schoner en efficienter maken. Amines zijn veelgebruikte startmaterialen voor allerlei producten, van medicijnen tot plastics. De nieuwe synthese maakt gebruik van enzymen

en is veelzijdiger, schoner en efficienter dan alle andere bestaande methoden. Daarnaast wordt het mogelijk biomassa als duurzame grondstof voor amines te gebruiken, in plaats van olie.

De nieuwe duurzame syntheseroute werd ontwikkeld door Francesco Mutti en collega`s van de onderzoekgroep Biokatalyse bij het Van `t Hoff Institute for Molecular Sciences in samenwerking met de Universiteit van Manchester en chemieconcern BASF. Er is inmiddels octrooi op aangevraagd. Het

onderzoek vormt onderdeel van het UvA onderzoekszwaartepunt `Sustainable Chemistry`.

Amines (moleculen met een -NH [2] groep) zijn enorm belangrijk voor de productie van geneesmiddelen, gespecialiseerde chemicalien, kunststoffen, kleurstoffen en nog veel meer producten. De afgelopen decennia hebben universitaire en industriele chemici veel onderzoek gedaan naar de efficiente

productie van zulke amines uit alcoholen (moleculen met een -OH groep). In Science beschrijven de onderzoekers nu hoe ze met twee samenwerkende enzymen zeer efficient alcoholen in amines kunnen omzetten.

Nieuwe chemie voor aminesynthese

Het nieuwe biokatalytische systeem zet (biobased) alcoholen om in amines en bestaat uit de enzymen alcoholdehydrogenase (ADH) en aminedehydrogenase (AmDH).

Enzymen als katalysator

Om chemische omzettingen te bewerkstelligen maakt de chemische industrie veel gebruik van katalysatoren. Dit zijn doorgaans tamelijk eenvoudige en robuuste stoffen die er weliswaar voor zorgen dat de gewenste reacties kunnen verlopen, maar niet altijd op de meest duurzame manier. Chemici zijn

daarom op zoek naar meer verfijnde en geavanceerde katalysatoren die het energieverbruik minimaliseren en de afvalhoeveelheid verminderen. Daarnaast zijn ze in toenemende mate op zoek naar mogelijkheden om gebruik te maken van natuurlijke grondstoffen, zoals biomassa.

De UvA-onderzoekgroep Biokatalyse doet dit via een nieuwe, op de natuur geinspireerde benadering, met gemodificeerde enzymen als katalysator. Enzymen zijn grote, ingewikkelde moleculen die verantwoordelijk zijn voor chemische omzettingen in levende cellen. Gedurende vele jaren van evolutie

heeft de natuur bijzonder efficiente enzymen weten te realiseren.

Efficienter en schoner

De biokatalyse-onderzoekers identificeren eerst geschikte enzymen bij micro-organismen zoals bacterien en gistcellen. Vervolgens optimaliseren ze die enzymen met behulp van `enzym-engineering` voor de gewenste chemische conversie.

Een belangrijk voordeel van enzymen is daarbij dat deze gemakkelijk samen in een reactor opeenvolgende reacties kunnen uitvoeren. Het is dan niet nodig tussenproducten te isoleren en te zuiveren, zoals bij veel traditionele chemische syntheses het geval is. Een biokatalytisch proces is

daardoor vaak efficienter en schoner dan bestaande chemische processen.

Veelzijdige aminesynthese

De nieuwe methode maakt gebruik van twee soorten enzymen: alcoholdehydrogenases en aminedehydrogenases. Deze werken chemisch gezien op een bijzondere manier samen. Daarbij realiseren ze een interne recycling van elektronen waardoor er sprake is van een zelfvoorzienende redoxreactie (in een

zogenaamd waterstof-lenend stappenproces).

Francesco Mutti

Dr. Francesco Mutti, goepsleider Biocatalysis, ontving onlangs een ERC Starting Grant.

De omzetting heeft de hoogst mogelijke atomaire efficientie, met ammoniak als stikstofbron en water als enige bijproduct. Een bijzonder relevant aspect is dat de enzymen in staat zijn enantiomeer-zuivere amines te maken, die ten grondslag liggen aan het actieve centrum van veel geneesmiddelen.

Hernieuwbare grondstoffen

De nieuwe `kunstmatige enzymatische omzettingsroute` maakt het mogelijk biomassa te benutten als hernieuwbare grondstof voor amines, in plaats van olie. Uit biomassa gewonnen natuurlijke uitgangsmaterialen zoals koolwaterstoffen en lignine bevatten veel alcoholgroepen. Dat geldt uiteraard ook

voor de alcoholen die bijvoorbeeld verkregen worden uit de vergisting van biomassa.

In vervolgonderzoek wil de onderzoeksgroep van Francesco Mutti de nu ontwikkelde biokatalytische aminering gaan integreren in meer uitgebreide en algemeen toepasbare kunstmatig-enzymatische conversieroutes. Het doel is in de toekomst allerlei goedkope uitgangsmaterialen (idealiter afkomstig

uit biomassa) op schone en efficiente wijze in waardevolle chemicalien te kunnen omzetten. Daarvoor is nog veel onderzoek nodig op het gebied van de enzymengineering, met name bij de aminedehydrogenases.

Publicatie

Francesco G. Mutti, Tanja Knaus, Nigel S. Scrutton, Michael Breuer, Nicholas J. Turner: Conversion of alcohols to enantiopure amines through dual-enzyme hydrogen-borrowing cascades. Science,

* Lees de publicatie online

* Francesco Mutti versterkt HIMS als groepsleider Biokatalyse

* Website onderzoeksgroep Biocatalysis

* UvA onderzoekszwaartepunt Sustainable Chemistry

Gepubliceerd door HIMS