Use of monodentate ligands in the asymmetric ketone hydrogenation
Datum: 11 februari 2011
Promotie: dhr. B. Stegink, 14.45 uur, Academiegebouw, Broerstraat 5,
Groningen
Proefschrift: Use of monodentate ligands in the asymmetric ketone
hydrogenation
Promotor(s): prof.dr. J.G. de Vries, prof.dr. B.L. Feringa, prof.dr.ir.
A.J. Minnaart
Faculteit: Wiskunde en Natuurwetenschappen
Nieuwe methodes voor het asymmetrisch hydrogeneren
Veel biologisch actieve stoffen zijn chiraal. Dit betekent dat de stof
in twee vormen voor kan komen, enantiomeren genaamd, die elkaars
spiegelbeeld zijn. Fysisch zijn deze stoffen zo goed als identiek, maar
hun biologische functie kan zeer verschillend zijn.Voor een synthetisch
chemicus met de ambitie om farmaceutische stoffen te maken, is het van
groot belang om selectief een van de twee enantiomeren van een stof in
handen te kunnen krijgen. Bart Stegink onderzocht hoe dat bij
hydrogeneringsreacties in zijn werk zou kunnen gaan.
Een van de manieren om stoffen 'enantiomeer verrijkt' te kunnen maken
is via een asymmetrische hydrogenering. Bij een hydrogenering reageert
een molecuul waterstof met een dubbele binding in een organisch
molecuul. In de praktijk gaat dat met hulp van een katalysator.
Tijdens zijn promotieonderzoek legde Stegink zich toe op het
ontwikkelen van nieuwe methodes voor het asymmetrisch hydrogeneren van
verschillende ketonen in chirale alcoholen. Bij deze methoden legde hij
de focus op het gebruik van zogenaamde monodentate liganden. Die zijn
een stuk makkelijker te maken dan de bidentaat liganden die tot nu toe
vooral werden gebruikt. Naast een makkelijkere synthese bieden deze
liganden - en vooral de door Stegink gebruikte fosforamidieten - veel
meer variatiemogelijkheden dan de klassieke bidentaten. Dit maakt ze
uitermate geschikt voor screenings wat de zoektijd naar een nieuwe
katalysator voor een reactie drastisch kan verkorten.
Stegink slaagde erin om een aantal ruthenium katalysatoren te
ontwikkelen die met behulp van twee forforamidiet liganden in staat
zijn een aantal typen ketonen met hoge selectiviteit te hydrogeneren.
De methoden kunnen in de toekomst gebruikt worden in de
geneesmiddelenindustrie.
Bart Stegink (Heerhugowaard, 1981) studeerde scheikunde aan de
Universiteit van Amsterdam. Het onderzoek werd uitgevoerd bij het
Stratingh Instituut voor Chemie van de RUG en gefinancierd door de RUG
en DSM. Stegink werkt nu voor ASM Europe BV.
Laatst gewijzigd: 01 februari 2011 11:12
Rijksuniversiteit Groningen