DNA-based asymmetric catalysis
Datum: 18 september 2009
Promotie: A.J. Boersma, 14.45 uur, Academiegebouw, Broerstraat 5,
Groningen
Proefschrift: DNA-based asymmetric catalysis
Promotor(s): prof.dr. B.L. Feringa
Faculteit: Wiskunde en Natuurwetenschappen
DNA blijkt unieke katalysator
Net als een linker- en de rechterhand, kunnen ook chemische moleculen
spiegelbeelden van elkaar zijn. Bij de synthese van chemische
verbindingen ontstaat gewoonlijk een mengsel van twee spiegelbeelden,
maar soms is het belangrijk om moleculen zo te maken dat slechts één
spiegelbeeld wordt geproduceerd. Een manier om een enkel spiegelbeeld
te verkrijgen, werkt met hybride katalysatoren. In deze methode worden
metaalcomplexen gecombineerd met eiwitten. Arnold Boersma beschrijft
in zijn proefschrift dat ook DNA kan worden gebruikt door combinatie
met een kopercomplex.
Een enkel spiegelbeeld werd gevormd via drie zeer belangrijke
koolstof-koolstof binding vormende reacties, namelijk de Diels-Alder,
de Michael en de Friedel-Crafts reactie. De selectiviteit voor een
spiegelbeeld is over het algemeen hoger dan wat eerder mogelijk was in
water als oplosmiddel. Ook bleek het mogelijk om voor de eerste keer
een Michael reactie met water uit te voeren met een voorkeur voor een
spiegelbeeld, iets wat eerder alleen bereikt werd met enzymen. Hieruit
blijkt dat DNA unieke reactiviteit induceerd. DNA zorgt niet alleen
voor de voorkeur voor een spiegelbeeld, maar versnelt de reactie ook.
Zowel de mate van voorkeur voor een spiegelbeeld als wel de
versnelling van de omzetting hangen af van de volgorde van baseparen.
De unieke reactiviteit geïnduceerd door de DNA-helix beschreven in dit
proefschrift zal ongetwijfeld leiden tot de ontdekking van andere
nieuwe chemische omzettingen en het zal uiteindelijk bijdragen aan het
begrip van katalyse in de biologie.
Arnold Boersma (Bergum, 1979) studeerde scheikunde in Groningen. Het
onderzoek werd uitgevoerd bij het Stratingh instituut van de RUG en
gefinancierd door NRSC-Catalyse. Boersma gaat door als postdoc aan
Oxford University, UK.
Laatst gewijzigd: 04 september 2009 10:10
Rijksuniversiteit Groningen