New methods towards the synthesis of ß-amino acids
Datum: 11 september 2009
Promotie: mw. B. Weiner, 16.15 uur, Academiegebouw, Broerstraat 5,
Groningen
Proefschrift: New methods towards the synthesis of ß-amino acids
Promotor(s): prof.dr. B.L. Feringa, prof.dr. D.B. Janssen, prof.dr.
A.J. Minnaard
Faculteit: Wiskunde en Natuurwetenschappen
Nieuwe synthese voor b-aminozuren
Barbara Weiner onderzocht de mogelijkheden om nieuwe en efficiënte
methodes te ontwikkelen voor de synthese van b-aminozuren vanuit
goedkope uitgangsstoffen. Daarbij maakte zij gebruik van enzym- en
overgangsmetaal-gekatalyseerde reacties. b -Aminozuren zijn
belangrijke bestanddelen van peptides, peptido-mimetica en andere
natuurstoffen. Daarnaast zijn het essentiële bouwstenen voor de
synthese van medicijnen.
In hoofdstuk 1 worden katalytische asymmetrisch methoden beschreven
die in de recente literatuur voor de synthese van b-aminozuurderivaten
gebruikt zijn. Hoofdstuk 2 beschrijft studies om het microbiotische
enzym aspartaat ammoniak lyase (AspB) van het organisme Bacillus sp.
YM55-1. Dit enzym is gebruikt voor de synthese van N-gesubstitueerde
asparaginezuur derivaten door middel van Michael-additie aan
fumaarzuur van hydroxylamine, hydrazine, methoxylamine en methylamine
met uitstekende enantioselectiviteit (97%). Hoofdstuk 3 beschrijft
experimenten met het enzym phenylalanine amino mutase (PAM) van de
boom Taxus chinensis om door de additie van ammoniak aan
kaneelzuurderivaten te onderzoeken. De a- en b-aminozuren worden met
uitstekende enantioselectiviteit (>99%) gesynthetiseerd. In hoofdstuk
4 worden aldehyde-selectieve Wacker oxidaties van allylische
ftaalimide-beschermde amines beschreven. De aminoaldehydes worden in
uitstekende opbrengst gevormd (=
Barbara Weiner (Duitsland, 1979) studeerde scheikunde aan de
universiteit van Freiburg. Het onderzoek werd uitgevoerd het Stratingh
Institute of Chemistry van de RUG en gefinancierd door NWO.
Laatst gewijzigd: 27 augustus 2009 10:47
Rijksuniversiteit Groningen