Rijksuniversiteit Groningen

Promotie

Katalysator voor spiegelbeeld-zuivere stoffen werkt goed

Sommige chemische stoffen hebben een zodanige ruimtelijke structuur dat ze kunnen voorkomen in twee verschillende spiegelbeeldvormen, zogenaamde enantiomeren. Dit is te vergelijken met een linker- en een rechterhand; de enantiomeren zijn niet zo te draaien dat ze identiek zijn. Het verschijnsel heet ook wel chiraliteit, naar het Griekse woord voor hand. In een normale chemische synthese worden beide enantiomeren in gelijke hoeveelheden gevormd. Het verschil tussen twee spiegelbeeldvormen van een molecuul kan echter cruciaal zijn. Er zijn voorbeelden bekend van stoffen waarvan één van de enantiomeren een medicinaal effect heeft, terwijl het andere giftig is. Farmaceuten zoeken daarom naar methoden waarmee ze de verbinding slechts in één enantiomere vorm kan maken. "De meest elegante daarvan is een chirale katalysator", zegt organisch chemicus Robert Naasz. Een katalysator is een stof die een chemisch proces bespoedigt zonder zelf te veranderen. De 'perfecte' chirale katalysator kan een reactie tussen twee stoffen zo laten verlopen dat er maar één enantiomeer ontstaat. Naasz: "De volle honderd procent perfectie is nog niet bereikt, maar we hebben in ons laboratorium nu wel een bijna perfecte chirale katalysator ontwikkeld, een koper fosforamidiet." Deze katalysator geeft buitengewoon goede resultaten in testreacties met simpele moleculen. Enantiomeren worden gevormd in de verhouding 99:1 of beter. De katalysator werd door Naasz getest in meer ingewikkelde reacties en ook dit levert goede resultaten op. "Op deze manier hebben we verschillende nieuwe methoden ontwikkeld voor het maken van moleculen in één spiegelbeeldvorm, waaronder een nog niet volledig uitgewerkte synthese van estron, een vrouwelijk geslachtshormoon." /JS

Robert Naasz (Groningen, 1973) studeerde scheikunde in Groningen. Het onderzoek werd uitgevoerd bij de vakgroep Organische en Anorganische Chemie van het Stratingh Instituut van de RUG en gefinancierd door NWO.

Datum en tijd

vrijdag 8 maart 2002, 16.00 uur

Promovendus

R. Naasz, tel. (050)363 77 01, fax (050)363 42 96, e-mail: naasz@chem.rug.nl (werk)

Proefschrift

Synthetic applications of the catalytic asymmetric 1,4-addition

Promotor

prof.dr. B.L. Feringa

Faculteit

wiskunde en natuurwetenschappen

Plaats

Aula Academiegebouw, Broerstraat 5, Groningen